На драфте НХЛ 2005 года был выбран в 1 раунде под общим 1 номером командой «Питтсбург Пингвинз». В этой команде и началась карьера Кросби в НХЛ в сезоне 2005/2006. Сейчас Кросби продолжает играть за «Питтсбург», являясь капитаном этой команды.
В сезоне 2006/2007, набрав в регулярном сезоне 120 очков (36 голов и 84 передачи), Кросби получил приз Art Ross Trophy (вручается лучшему бомбардиру лиги). Он стал самым молодым хоккеистом в истории НХЛ, сумевшим это сделать. В том же сезоне Кросби, помимо Art Ross Trophy, выиграл два других высших индивидуальных трофея НХЛ — Hart Memorial Trophy и Lester B. Pearson Award, — и стал только седьмым хоккеистом в истории, собравшим за сезон такую коллекцию.
В 2005 г. Кросби выиграл титул чемпиона мира среди молодежных команд в составе сборной Канады.
В 2006 г. Кросби принял участие во взрослом чемпионате мира. Хоть Кросби и стал лучшим бомбардиром турнира и был признан лучшим нападающим, сборная Канады заняла в итоге лишь 4-ое место.
Ведомый Кросби «Питтсбург» дважды подряд выходил в финал Кубка Стэнли, где оба раза встречался с «Детройтом Ред Уингз». В 2008 году «Пингвины» уступили в серии (2-4), однако через год взяли реванш (победа в серии 4-3).
На начало 2010 года Кросби является одним из ярчайших и популярнейших хоккеистов в мире.
В юниорском возрасте
Сидни Кросби начал упражняться с клюшкой и шайбой в подвале родительского дома в возрасте двух лет. Сушильный аппарат, стоявший поблизости, был выведен из строя после бросков будущей звезды НХЛ. В три года Сидни научился кататься на коньках.
С 12 лет Кросби играет за различные команды в юниорских лигах Канады. В 2003 году он начал выступать за команду Rimouski Oceanic в Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) — одной из трех крупнейших юниорских канадских хоккейных лиг.
В составе Rimouski Oceanic Кросби провел два полных сезона: 2003/2004 и 2004/2005. В обоих из них он получал титулы лучшего бомбардира и самого ценного игрока не только QMJHL, но и Canadian Hockey League (CHL) — лиги, объединяющей три сильнейшие региональные юниорские лиги Канады. В сезоне 2004/2005 к тому же команда Кросби выиграла чемпионат QMJHL и получила право выступить в турнире чемпионов CHL под названием Memorial Cup. Однако в финальном матче этого турнира Rimouski Oceanic уступили команде London Knights со счетом 0:4.
Между этими двумя блестящими сезонами, в августе 2004 года, только отпраздновавший свое 17-летие Кросби получил предложение от профессиональной взрослой команды Hamilton, заявленной для участия в ВХА, вновь возрождаемой по случаю локаута в НХЛ. Кросби было предложено трехлетнее соглашение на сумму 7,5 миллионов долларов, но он отверг его, мотивируя неготовностью играть в профессиональной команде.
За эти два года Кросби привлек к себе внимание множества канадских журналистов и хоккеистов-профессионалов. Однажды Уэйна Гретцки спросили, есть ли кто-то, способный побить его рекорды НХЛ, на что Уэйн ответил, что Кросби по силам это сделать, и добавил, что Сидни — лучший игрок в хоккей, которого он видел со времен Марио Лемье.
Кросби был только пятым канадцем, представлявшим свою страну на чемпионате мира среди молодежных команд в 16-летнем возрасте (в декабре 2003 — январе 2004). До него так же рано начинали выступать за молодежную сборную Джей Боумистер, Джейсон Спецца, Эрик Линдрос и Уэйн Гретцки.
Карьера в НХЛ